α-FUNCIONALIZACIÓN DE TETRAHIDROISOQUINOLINAS CON INDOLES EMPLEANDO NANOCATALIZADORES DE COBRE Y EN AUSENCIA DE METALES

JOAQUÍN F. MARCHÁN GARCÍA,; EDUARDO BUXADERAS; YANINA MOGLIE; GABRIEL RADIVOY

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

El esqueleto del indol representa una estructura farmacéutica muy valiosa con unaamplia gama de actividades biológicas como antifúngica, antidiabética, anticáncer,antiinflamatoria, antibacterial, entre otras.1 Por otro lado, la tetrahidroisoquinolina (THIQ) es unalcaloide natural de gran interés en el campo de la química medicinal debido a que presenta unagran variedad de actividades biológicas. El esqueleto de la THIQ se encuentra presente endiversos fármacos como la noscapina, apomorfina, entre otros.2La formación de enlaces C-C mediante la activación de enlaces C-H, llamadoacoplamiento cruzado deshidrogenativo (CDC), presenta múltiples ventajas respecto a lasmetodologías tradicionales, ya que no requiere la funcionalización previa de los sustratos departida siendo la ruta sintética más corta y de mayor economía atómica.Continuando con nuestros estudios basados en el uso de nanocatalizadores metálicos yaplicados en síntesis orgánica,3 en este trabajo presentamos los resultados preliminaresreferidos a la α-funcionalización de THIQ con indoles. Este acoplamiento ha sido promovidoeficientemente a través del uso de nanopartículas de cobre soportadas sobre MagSilica(CuNPs/MagSilica) en ausencia de agentes oxidantes. Por otro lado, los productos deacoplamiento también fueron obtenidos utilizando una metodología libre de metales y enpresencia de distintos agentes oxidantes como el hidroperóxido de tert-butilo (TBHP) o TEMPO.