Síntesis, caracterización estructural y reactividad en el estado sólido de dos nuevas arquitecturas supramoleculares derivadas del estilbazol

JESUS HERNÁNDEZ; GABRIELA ORTEGA; ALEXANDER BRICEÑO

CÓRDOBA

Congreso; IX REUNIÓN ANUAL DE LA AACr y I REUNIÓN LATINOAMERICANA DE CRISTALOGRAFÍA; 2013

ASOCIACIÓN ARGENTINA DE CRISTALOGRAFÍA AACr

Estrategias supramoleculares han sido utilizadas para la producción fotoenantioselectiva de derivados del ciclobutano en el estado sólido. El diseño estructural de estos derivados implicó como primer paso la síntesis de las olefinas: 3-cianoestilbazol y 4-cianoestilbazol, las cuales se obtuvieron por condensación aldólica en condiciones solvotérmicas del 3-cianobenzaldehído y el 4-cianobenzaldehído con la 4-metilpiridina respectivamente. Posteriormente, basados en principios de reconocimiento molecular y aplicando enfoques de química supramolecular e ingeniería de cristales se indujo vía mecanoquímica la conformación de ensamblajes entre el ácido 1,2,4,5-bencenotetracerboxílico y los estilbazoles sintetizados. El ácido 1,2,4,5-bencenotetracerboxílico se utilizó como templante para alinear los núcleos fotorreactivos de las olefinas a distancias < 4.2 A, estrategia que conllevó a la obtención de dos nuevas estructuras cristalinas, las cuales resultaron ser fotorreactivas bajo irradiación con luz UV, lográndose la producción cuantitativa de dos nuevos derivados del ciclobutano