EFECTO ANTENA Y ACTIVIDAD FOTODINÁMICA DE UNA DÍADA PORFIRINA-BODIPY COMO POTENCIAL AGENTE ANTIMICROBIANO

PÉREZ, MARÍA EUGENIA; MARTÍNEZ, SOL R.; MILANESIO, MARIA ELISA; DURANTINI, EDGARDO NÉSTOR

MENDOZA

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

La resistencia antibacteriana se ha incrementado dramáticamente en los últimos años y una de las alternativas para controlar infecciones es la inactivación fotodinámica (PDI).1 Esta terapia combina un fotosensibilizador, luz visible y oxígeno para producir especies de oxígeno altamente reactivas (ROS), que conducen a la muerte celular.2 Con la finalidad de aumentar la absorción en el visible, en este trabajo se sintetizó una nueva díada P-BDP formada por una unidad de BODIPY enlazada covalentemente a un macrociclo tetrapirrólico de porfirina. La unidad de BODIPY en la díada actúa como una antena captadora de luz, la cual produce una transferencia de energía intramolecular hacia la unidad de porfirinaP-BDP mostró una emisión de fluorescencia del BODIPY muy débil, indicando una desactivación elevada (>0.96) del estado excitado singlete del BODIPY por la porfirina. La actividad fotodinámica de la díada se encuentra potenciada respecto a la de su monómero de porfirina, presentando una producción elevada de oxígeno singlete y radical anión superóxido. Además, es capaz de fotooxidar eficientemente el aminoácido L-triptófano. Estudios in vitro se realizaron en una cepa de Staphylococcus aureus resistente a la meticilina. Se produjo una reducción de 3,5 log en la sobrevivencia celular después de 15 min de irradiación con luz led verde, cuando las células se trataron con 1 micromolar de P-BDP.La nueva díada P-BDP presenta propiedades fotodinámicas adecuadas para ser empleada como fotosensibilizador en PDI. Asimismo, el efecto antena presente en P-BDP, optimiza eficientemente la acción fotodinámica de la díada con respecto a la porfirina sin el efecto antena.