SÍNTESIS Y ACTIVIDAD FOTODINÁMICA DE UNA DÍADA PORFIRINABODIPY PARA LA INACTIVACIÓN FOTODINÁMICA DE MICROORGANISMOS

M. EUGENIA PÉREZ; M. ELISA MILANESIO; EDGARDO N. DURANTINI

CÓRDOBA

Simposio; XXIII SINAQO; 2021

La inactivación fotodinámica (PDI) se ha propuesto como una terapia alternativa paracombatir las infecciones bacterianas de microorganismos resistentes a antibióticos.a Estaterapia combina un fotosensibilizador, luz visible y oxígeno para producir especies reactivas deoxígeno (ROS), que conducen a la muerte celular.En este trabajo se sintetizó una díada ZnP-BDP formada por una unidad de BODIPYenlazada a un macrociclo tetrapirrólico de porfirina mediante una unidad de 1,3,5-triazina. Launidad de BODIPY en la díada actúa como una antena captadora de luz, la cual produce unatransferencia de energía intramolecular hacia la unidad de porfirina. El átomo de Zn(II) en elmacrociclo tetrapirrólico aumenta el entrecruzamiento de sistemas, favoreciendo la generaciónde ROS. A su vez, la amina terciaria en la estructura de la triazina puede adquirir carga positivaa pH fisiológico aumentando la unión a las células microbianas.ZnP-BDP mostró una emisión de fluorescencia del BODIPY muy débil, indicando unadesactivación elevada (>99%) del estado excitado singlete del BODIPY por la porfirina. Laactividad fotodinámica de la díada se encuentra potenciada respecto a la de su monómero deporfirina, presentando una producción elevada de O2(1Δg), O2•− y una fotooxidación eficaz delaminoácido L-triptófano.La acción combinada de estas estructuras potencia eficientemente la actividadfotodinámica de la díada para su aplicación en PDI.