SÍNTESIS Y PROPIEDADES DE PORFIRINAS CONJUGADAS A POLIETILENIMINA COMO AGENTE FOTOTERAPEUTICO

MILENA B. BOARINI; M. EUGENIA PÉREZ; NATALIA S. GSPONER; M. ELISA MILANESIO

Simposio; XXIII SINAQO; 2021

El incremento de bacterias resistentes a antibióticos de uso clínico ha conducido aldesarrollo de nuevos tratamientos para las infecciones.a Una de las terapias propuestas incluyela inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos.b En general, la presencia de gruposprecursores de cargas positivas en el fotosensibilizador permite mejorar la acciónfotoinactivante debido a un aumento en la interacción con las células microbianas.En este trabajo se sintetizaron dos porfirinas, 5,15- di (4- (N,N- dimetilaminofenil)- 10,20-di(pentafluorofenil)porfirina (1) y 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorofenil)porfirina (2). Estoscompuestos se unieron covalentemente mediante la reacción de sustitución nucleofílicaaromática a polietilenimina (PEI) para formar los conjugados PEI-1 y PEI-2, respectivamente.Estos conjugados mostraron la banda de absorción Soret (~420 nm) y las cuatro bandasQ (515-650 nm) en N,N-dimetilformamida, las cuales son características de porfirinas. Estasbandas están ensanchadas y corridas batocrómicamente debido a unión con el polímero.Además, emiten fluorescencia en la región roja del espectro. El conjugado PEI-2 fue másefectivo que PEI-1 en la producción de O2(1Δg), así también como en la descomposiciónfotosensibilizada de L-triptófano. Los resultados indican un aporte significativo de unmecanismo de acción tipo II en la descomposición del amino ácido. Por otro lado, los estudiosde PDI in vitro revelan que estos conjugados son agentes fototerapéuticos efectivos para laerradicación de bacterias.