SÍNTESIS DE PORFIRINAS SUSTITUIDAS POR BASES DE SCHIFF PARA LA FOTOINACTIVACIÓN DE MICROORGANISMOS

PÉREZ, MARÍA EUGENIA; HEREDIA, DANIEL ALEJANDRO; MILANESIO, MARIA ELISA; DURANTINI, EDGARDO NÉSTOR

Potrero de los Funes

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Las porfirinas han sido propuestas como fotosensibilizadores efectivos para la fotoinactivación de microorganismos.1 La síntesis de macrociclos sustituidos asimétricamente en la periferia permite la obtención de derivados anfifílicos, los cuales favorecer la unión a las células microbianas aumentando la eficiencia en la inactivación fotodinámica.2En este trabajo se sintetizaron las porfirinas 1 y 2 a partir de la condensación de aldehído y pirrol catalizada por el ácido trifluoroacético. Estos compuestos están sustituidos por grupos amina con simetría A3B y A2B2, respectivamente. La reacción de 1 y 2 con un exceso de 4-[(3-N,N-dimetilamino)propoxil]benzaldehído en tolueno produce cuantitativamente las porfirinas correspondientes 3 y 4. Estos compuestos están sustituidos por una base de Schiff y un grupo amina alifático terminal, el cual puede adquirir carga positiva a pH fisiológico aumentando la unión a las células microbianas. Estas porfirinas muestran una banda Soret intensa a 420 nm, con cuatro bandas Q entre 515 y 655 nm. La emisión de fluorescencia se caracteriza por dos bandas a 658 nm y 724 nm, con rendimientos cuánticos de fluorescencia de ~0,1. Además, producen la formación de oxígeno molecular singlete con rendimientos de ~0,45. Estudios in vitro mostraron que 3 y 4 son efectivos para la fotoinactivación de Staphylococcus aureus, Escherichia coli y Candida albicans. Por lo tanto, estas porfirinas pueden ser utilizadas como fotosensibilizadores efectivos para la erradicación de microorganismos.