PROPIEDADES ESPECTROSCÓPICAS Y ACTIVIDAD FOTODINÁMICA DE PORFIRINAS SUSTITUIDAS POR GRUPOS AZOMETINO

PÉREZ, MARÍA EUGENIA; HEREDIA, DANIEL ALEJANDRO; MILANESIO, MARIA ELISA; DURANTINI, EDGARDO NÉSTOR

Villa Carlos Paz

Congreso; XX CONGRESO ARGENTINO DE FISICOQUÍMICA Y QUÍMICA INORGÁNICA; 2017

Motivación. Las porfirinas presentan aplicaciones interesantes en la inactivación fotodinámica de microorganismos. La formación de macrociclos anfifílicos permite mejorar la unión del  fotosensibilizador a las células microbianas. Además, dos de los requisitos fotoquímicos de los fotosensibilizadores son un coeficiente de absorción alto en la región visible del espectro y un tiempo de vida largo del estado triplete (tT>1 ms) para producir eficientemente especies reactivas de oxígeno (ROS).Resultados. En este trabajo se sintetizaron dos nuevas porfirinas 3 y 4 a partir de 1 y 2, respectivamente. Las porfirinas 3 y 4 están sustituidas por grupos amina a través de una función imina formando base de Schiff. Estos compuestos muestran una banda Soret intensa alrededor de 420 nm, con cuatro bandas Q entre 515 y 655 nm. La emisión de fluorescencia se caracteriza por dos bandas a 658 nm y 724 nm, las cuales han sido asignadas a las transiciones Qx(0-0) y Qx(0-1), respectivamente. En estas porfirinas, los rendimientos cuánticos de fluorescencia varían entre 0,08-0,16, con un corrimiento de Stokes de 5-12nm. Así, sólo se producen cambios estructurales menores entre el estado fundamental y el excitado, de acuerdo con la estructura plana rígida del macrociclo de la porfirina. A partir de las transiciones electrónicas 0-0, se calcularon los niveles de energía del primer estado excitado singlete (Es=1,89 eV). Por otro lado, estos compuestos producen la fotooxidación de 9,10-dimetilantraceno, indicando la formación de oxígeno molecular singlete con rendimientos de 0,4-0,6.Conclusiones. Estas porfirinas presentas propiedades espectroscópicas y fotodinámicas adecuadas para ser utilizadas como agentes fotosensibilizadores. Además, el carácter anfifílico del macrociclo tetrapirrólico puede favorecer la unión a las células microbianas aumentando la eficiencia en la inactivación fotodinámica.