Efecto antena y actividad fotodinámica de una díada porfirina-BODIPY como agente antimicrobiano

PÉREZ, MARÍA EUGENIA; MARTÍNEZ, SOL R.; DURANTINI, JAVIER E.; MILANESIO, MARIA ELISA; DURANTINI EDGARDO N.

Congreso; V REUNIÓN GRUPO ARGENTINO DE FOTOBIOLOGÍA; 2020

La resistencia antibacteriana ha incrementado en los últimos años y una terapia alternativa para controlar infecciones es la inactivación fotodinámica (PDI) [1]. Esta terapia combina un fotosensibilizador, luz visible y oxígeno para producir especies altamente reactivas que conducen a la muerte celular. Las porfirinas han contibuido significativamente al desarrollo de la PDI. Sin embargo, estos macrociclos tetrapirrólicos tienen una absorción baja en la zona central del espectro visible. Por lo tanto, para mejorar la captación de la radiación en esta región pueden utilizarse estructuras moleculares capaces de actuar como antena [2].En este trabajo se sintetizó una díada porfirina-BODIPY (P-BDP) formada por una unidad de porfirina enlazada covalentemente a una unidad de BODIPY mediante un enlace éster. Estas dos estructuras se combinaron con el objetivo de aumentar la absorción en el visible mediante un proceso de transferencia de energía intramolecular. De esta forma el fragmento de BODIPY actua como una antena captadora de luz que permite potenciar la actividad fotodinámica.El espectro de absorción de P-BDP resultó en una combinación lineal de los espectros de los monómeros correspondientes. Los espectros de fluorescencia mostraron una fuerte disminución en la emision del BODIPY junto con el aumento de la emisión de la unidad de porfirina , indicando una desactivación del estado singlete del BODIPY por la porfirina. Así mismo, la actividad fotodinámica de la díada se encuentra potenciada respecto a la del monómero de porfirina, presentando una producción elevada de radical anión superóxido y oxígeno singlete, con rendimiento cuántico de 0,46. Además, P-BDP descompone eficientemente el aminoácido L-triptófano.La nueva díada se evaluó como agente fotodinámico antimicrobiano, utilizando la bacteria Gram positiva S. aureus resistente a la meticilina a diferentes tiempos de irradiación. Se encontró una fotoinactivación superior a 3,7 log (UFC/mL) para las suspenciones celulares tratadas con 1 µM de la díada e irradiada por 15 min con luz verde (510 nm, 5 mW/cm2). La inactivación fotosensibilizada por parte de P-BDP resultó potenciada respecto a su monómero de porfirina. Por lo tanto, la acción combinada de estas estructuras potencia la actividad fotodinámica de la díada mejorando su efectividad como agente fotodinámico para la erradicación de microorganismos.