Efectos de acetogeninas annonáceas modificadas estructuralmente sobre membranas lipídicas artificiales de POPC

BUDEGUER, F., ; LILIAN DI TOTO BLESSING; DÍAZ, S; ADRIANA NESKE

Rosario

Congreso; XVII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Orgánica; 2013

Asociación Argentina de Fisicoquímica

El objetivo de este trabajo es conocer los sitios específicos de interacción en membranas lipídicas artificiales de POPC de las acetogeninas annonáceas (ACG) modificadas estructuralmente en comparación con las ACG naturales. Estudiar la toxicidad que las ACG modificadas estructuralmente producen sobre el lepidóptero Spodoptera frugiperda. Los resultados obtenidos por FTIR para los liposomas formados en relación 2:1 (mg/mg) de los sistemas POPC/cis-annonacin-10-one, POPC/rolliniastatin-2, POPC/rolliniastatin-2 (3OAc) y POPC/itrabin (3OAc), muestran corrimientos positivos en los números de onda correspondientes a las frecuencias de estiramiento de las poblaciones P1 (no enlazada) y P2 (enlazada) del grupo C=O con respecto al lípido puro, lo que indica deshidratación del entorno del mismo.En los sistemas POPC/asimicin, POPC/asimicin (3OAc), POPC/rolliniastatin-2 (3OAc) y POPC/itrabin (3OAc), se observaron corrimientos significativos en los números de onda del estiramiento antisimétrico del grupo PO2- con respecto al lípido puro. El cambio a valores positivos denota deshidratación del entorno del grupo PO2-. En el caso de POPC/cis-annonacin-10-one se observan cambios negativos en el número de onda del estiramiento antisimétrico del grupo PO2-, lo que indica que además de desalojar agua, existe formación de uniones de H con los mismos. Los resultados de la actividad antialimentaria, toxicidad y efectos nutricionales que produjeron los distintos grupos de ACG, cuando fueron agregadas en una concentración de 100 μg/g de dieta a larvas de S. frugiperda, indican que en general no produjeron un elevado índice de mortalidad larval y pupal, a excepción de cis-annonacin-10-one que mata el 100% de la población y en consecuencia no tiene emergencia de adultos y asimicin con un 25% de mortalidad larval y disminución del crecimiento como consecuencia de un bajo consumo de dieta. Los resultados indican, que algunas ACG actúan como toxinas, provocando la consecuente mortalidad de las larvas en estadios tempranos del ciclo de vida.