Psilostachyins as trypanocidal compounds: Bioguided fractionation of Ambrosia tenuifolia chemically modified extract

ADESSI, TONINO G.; ANA, YAMILE; STEMPIN, CINTHIA C.; GARCÍA, MÓNICA C.; BISOGNO, FABRICIO R.; NICOTRA, VIVIANA E.; GARCÍA, MANUELA E.

PHYTOCHEMISTRY

PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

Año: 2022 vol. 194

0031-9422

Este trabajo se centra en la diversificación química de un extracto de Ambrosia tenuifolia y su fraccionamiento bioguiado, con el objetivo de revelar la entidad química responsable de la actividad tripanocida. Además, se realizó una revisión del estudio fitoquímico de esta especie, basado en reportes previos de los antiparasitarios psilostachyins A y C como compuestos principales. Para mejorar las propiedades biológicas de un extracto vegetal mediante una simple reacción química, se realizó la diversificación oxidativa del extracto de diclorometano de esta especie vegetal. Se realizó un fraccionamiento bioguiado de un extracto químicamente modificado evaluando la actividad inhibidora contra tripomastigotes de Trypanosoma cruzi. Este experimento condujo al aislamiento de uno de los compuestos más activos. En términos generales, los metabolitos epoxidados se obtuvieron como resultado de la oxidación del metabolito mayoritario de la especie. La actividad tripanocida de algunos metabolitos probados superó al fármaco de referencia, el benznidazol, y no mostró citotoxicidad a concentraciones tripanocidas. Se obtuvieron relaciones estructura-actividad clave para diseñar lactonas sesquiterpénicas antiparasitarias no descritas anteriormente.