Heterociclos 3H-1,2-ditiol-3-tiona como nucleófilos frente a complejos carbeno de Fischer

A. M. FRACAROLI; A. LANTERNA, A. M. GRANADOS, R. H. DE ROSSI, P. FUERTES, T. TORROBA

Mar del Plata, Buenos Aires

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQOXVI); 2007

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los complejos carbeno de Fischer han mostrado ser sustratos muy eficientes y versátiles en una amplia variedad de transformaciones orgánicas.1 Recientemente, nuestro laboratorio ha reportado la reacción de inserción de alcoxi alquil complejos carbeno de Fischer a triciclos 4-ethyl-5-tioxo-3H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-b]pyrrol-3-ona y heterociclos 3H-1,2-ditiol-3-tiona dando como productos novedosos ditioortoésteres.2 En el presente trabajo se muestran los resultados obtenidos al evaluar la reactividad de alquenil y alquinil complejos carbeno de Fischer frente a los heterociclos 3H-1,2-ditiol-3-tiona (1). Se encontró que mientras los alcoxi alquenil carbenos de Fischer (2) dan productos de inserción, del mismo modo que los complejos de Fischer sin insaturaciones; los alquinil carbenos de Fischer (3), reaccionan a través de un mecanismo de cicloadición [3+2] asincrónica dando como producto los ditiafulvenos (5)