ESTUDIO POR DIFRACCION DE RAYOS X Y ESPECTROSCOPIA DE RMN DE N-(4,6-DI-O-ACETIL-2,3-DIDEOXI-α-D-TREO-HEX-2-EN-2-YODO)-METILSULFONAMIDA

ROJAS, AGUSTÍN H.; LAFUENTE, LETICIA; ECHEVERRÍA, GUSTAVO A.; PIRO, OSCAR E.; VETERE, VIRGINIA; PONZINIBBIO, AGUSTÍN

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2021

SAIQO

Las N-glicosil sulfonamidas han mostradouna interesante bioactividad como agentes antitumorales, actuando comoinhibidores enzimáticos.Se ha encontrado que las interaccionesespeciales entre uniones electrónicas en el proceso de inhibición son cruciales.Las interacciones de N-(4,6-di-O-acetil-2,3-dideoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosil)-sulfamiday su epímero en C4 (D-treo) con diferentes isoformas de anhidrasas carbónicashan sido reportadas y se han descripto interesantes resultados.Estas glicosil sulfamidas mostraron selectividad para inhibir las isoformasasociadas a tumores hCA IX y XII frente a la isoenzima hCA II. Eleritroglicósido se mostró 10 veces menos efectivo como inhibidor de hCA II, encomparación con su epímero treo. Esta diferencia se atribuyó a interaccioneselectrónicas específicas entre el residuo aminoacídico de la encima y el grupo4-O-acetil del glicósido.Se sintetizó una N-(2-yodoglicosil)-sulfonamidaa través de reacción de reordenamiento de Ferrier, utilizando3,4,6-tri-O-acetil-2-yodogalactal como sustrato. El productoobtenido fue purificado y su estructura fue estudiada por difracción de rayos Xy espectroscopía de RMN. Se observó un buen rendimiento para la obtención deeste compuesto y una alta selectividad hacia el anómero α.