Estudios Espectroscópicos de Tiomorfolidas

VALERIA PALERMO; MARÌA LUISA VILLALBA; PATRICIA ALLEGRETTI; ALICIA CÀNEPA; NÈSTOR MASSA; ALICIA JUBERT

Olavarría

Congreso; XXV Congreso Argentino de Quìmica "Dr. Eduardo J. Bottani"; 2004

Asociaciòn Quìmica Argentina

Las tiomorfolidas son intermediarios en varias síntesis orgánicas y en la química de péptidos. En la bibliografía no se han podido asignar los modos vibracionales de las mismas ya que las bandas características del grupo -C(S)N son opacadas por la presencia de otras vibraciones en la molécula. El objetivo de este trabajo es obtener espectros infrarrojos a temperatura ambiente y a 77 K, de 2-feniltiomorfolida, 2-(2,4-dimetilfenil)tiomorfolida, 2-(2-naftil)tiomorfolida y 2-(3-bromofenil)tiomorfolida y asignar en forma inambígua los modos vibracionales mediante la ayuda de cálculos ab-initio y estudiar a través del análisis de los espectros el tipo de interacciones intra- e  inter- molecular en estos compuestos. Se determinó que los modos más reforzados a bajas temperaturas son los correspondientes a estiramientos C-C en el plano del anillo aromático ya que en los cuatro compuestos aparecen en el rango 1500-1520 cm-1 son las que tienen un mayor endurecimiento a 77 K. El corrimiento hacia más altas frecuencias varía según el carácter del sustituyente sobre el anillo aromático, en el orden Br = (CH3) mayor naftaleno mayor bencilo. Como la mayoría de los modos arriba mencionados se ven reforzados a bajas temperaturas, en especial los modos en el plano, concluimos que solo predominan las interacciones inter-moleculares y que al disminuir la temperatura disminuyen las interacciones entre las moléculas vecinas.