USO DE ϒ-ALÚMINA EN LA SÍNTESIS DE SULFAMIDAS CON ACTIVIDAD BIOLÓGICA

VILLALBA, MARÍA. L; BRUNO BLANCH,L.E; LICK, DANIELA; PONZI, ESTER; GAVERNET, L

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

SINAQO

Las sulfamidas constituyen una nueva función química asociada a la acción antiepiléptica1, por lo que se justifica el desafío de buscar nuevas estrategias para la optimización de las vías sintéticas de estos compuestos. Uno de los métodos más utilizados de obtención de sulfamidas implica el uso de catecol sulfato como transportador del grupo sulfurilo (compuesto 1, Esquema 1). La formación de dicha sulfamida se realiza en 2 etapas, en ambas por el agregado de aminas, inicialmente se forma el sulfamato, que posteriormente por un nueva adición de amina, se obtiene la sulfamida  disustituida2  (Compuesto 3, esquema1). Esta técnica fue aplicada por nuestro grupo de trabajo para la obtención de sulfamidas derivadas de aminoácidos      (Esquema 1).1 La dificultad que presenta esta metodología de síntesis es que el producto buscado se encuentra presente con una cantidad equimolar de catecol (compuesto 4, Esquema 1), dificultando la separación y purificación de la sulfamida buscada, donde además se encuentran presentes una serie de subproductos. Abocados a la búsqueda de diferentes alternativas que permitieran hacer conveniente esta vía sintética, se propuso el uso de agentes secuestrantes del catecol. En esta oportunidad, se presenta el uso de ϒ-alúmina como absorbente del catecol, aplicándose en la etapa de aislamiento del producto. La ϒ-alúmina, es ampliamente utilizada en muchas aplicaciones industriales tales como catalizadores, soportes catalíticos y su aplicación cada vez mayor en la  depuración de aguas residuales. En particular es utilizado como adsorbente de bajo costo de derivados fenólicos de efluentes industriales3,4. Se destaca en este procedimiento un proceso heterogéneo liquido-sólido muy simple,  práctico y eficiente, donde  el adsorbente se puede separar de la solución de reacción mediante una filtración .El medio de reacción se puso en contacto, con el adsorbente, lográndose la eliminación del catecol. Una posterior cristalización permite purificar los productos sin la necesidad del uso de cromatografía en columna y haciendo más eficiente el proceso de purificación.