Uso de agentes adsorbentes en la síntesis de compuestos de interés biológico?

MARÌA LUISA VILLALBA; LUCIANA GAVERNET; IIEANA DANIELA LICK; ESTER PONZI; LUIS E. BRUNO-BLANCH

Ciudad de Santa Fè

Jornada; XVIII JORNADAS DE JÓVENES INVESTIGADORES DE AUGM; 2010

Asociación Grupo Montevideo

Las sulfamidas constituyen un nuevo prototipo activo para la acción antiepiléptica, por lo que se justifica el desafío de encontrar nuevas estrategias para la optimización de las vías sintéticas de estos compuestos. En este trabajo se propone el uso de adsorbentes para la eliminación de un producto secundario (catecol) en las etapas de aislamiento y purificación de los productos. Esta alternativa se basa en la posibilidad de realizar un proceso heterogéneo más práctico y eficiente dado que el adsorbente se puede separar de la solución de reacción mediante filtración. Inicialmente se testeo la capacidad de diferentes adsorbentes de retener el catecol presente en una solución de diclorometano. Los adsorbentes usados fueron: óxido de zirconio, alfa-alúmina, acetato de cobre soportado sobre óxido de zirconio y acetato de cobre soportado sobre alúmina. El análisis de los resultados obtenidos de los ensayos de adsorción indica que tanto el óxido de zirconio sin modificar, como la alúmina modificada con acetato de cobre resultan buenos adsorbentes para la eliminación del catecol del medio de reacción. El material CuAC2Al2O3 retiene un 61% del catecol mientras que el óxido de zirconio retiene un 57%. Sin embargo para estudios futuros se elige al óxido de zirconio (ZrO2) dado que la diferencia entre los porcentajes de retención es muy pequeña y no se justifica la preparación de un material modificado, con un catión que puede resultar tóxico al complejarse con el catecol. En la ruta tradicional la extracción de catecol del medio se realiza mediante la formación de complejos de cobre a partir de una solución acuosa de acetato de cobre y dichos complejos se reparten entre la fase orgánica, utilizada como medio de reacción,  y la fase acuosa. Utilizando zirconia se evita el uso de sales que pueden resultar tóxicas en el ensayo biológico posterior. Por otro lado la zirconia se obtiene tradicionalmente mediante tratamientos térmicos a muy alta temperatura por lo que no se espera una disolución de las misma en medios orgánicos. La disolución se esperaría en medios acuosos ácidos, condiciones que no se presentan en las síntesis planteadas.