Nuevos compuestos di-heterocíclicos derivados de D-ribosa. Síntesis y caracterización

ROMINA E. AVANZO; MIRTA L. FASCIO; NORMA B. D´ACCORSO

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Con el objetivo de obtener nuevos compuestos di-heteroaromáticos derivados de hidratos de carbono con actividad anti cancerígena, se planteó una estrategia sintética partiendo del alil-b-D-ribofuranósido protegido (1). La oxidación de 1 con tetróxido de osmio, seguido por tratamiento con hidroxilamina y posterior deshidratación condujo al nitrilo intermediario (2). La reacción de 2 con hidroxilamina originó la amidoxima, que por reacción con diferentes cloruros de ácidos dan los 5-aril-1,2,4-oxadiazoles derivados. El grupo 1,2,4-triazoltiol fue incorporado posteriormente por sustitución nucleofílica