Relación estructura-actividad de Elaphoside-A y compuestos relacionados en la oviposición de la mosca del Mediterráneo

CECILIA SOCOLSKY; MIRTA L. FASCIO; NORMA B. D´ACCORSO; ANALÍA SALVATORE; ALICIA BARDÓN

Mar del Plata, Buenos Aires, República Argentina

Congreso; XV Simposio Nacional de Química Orgánica (XVSINAQO); 2005

Sociedad Argentina de Química Orgánica (SAIQO)

Elaphoside-A (1) es un glicósido estirénico aislado del helecho Elaphoglossum spathulatum. Este compuesto, de sabor amargo, demostró ser disuasorio de la oviposición para el insecto plaga Ceratitis capitata (mosca del Mediterráneo) [1]. Estudios preliminares de relación estructura-actividad, indican que la actividad de elaphoside-A estaría ligada a la presencia en su estructura de un anillo aromático glicosidado o alcoxilado. En base a estos resultados, se diseñó un plan de síntesis para la obtención de compuestos relacionados al producto natural activo, variando el residuo azúcar y el sustituyente alquílico en posición para. El esquema sintético se ejemplifica para la obtención de los derivados α-anoméricos. Para la síntesis de los β-anómeros se empleó como catalizador, en el primer paso de síntesis, ácido p-toluensulfónico (PTSA). En este trabajo se discuten los resultados que permitieron establecer qué grupos dentro de la molécula de elaphoside-A son los responsables de su actividad disuasoria de la oviposición en C. capitata. Asimismo se caracterizan espectroscópicamente los compuestos que no estaban descriptos en literatura. Adicionalmente se informan los resultados de efectos disuasorios a la oviposición de C. capitata de los derivados sintéticos obtenidos.