COMPARACIÓN DE LAS PROPIEDADES ESTRUCTURALES DE DOS DERIVADOS DE CICLOHEXANO

CATALDO, P. G.; MEDINA, N. C.; CASTILLO, M. V.; ROMANO, E. ; BRANDÁN, S. A.

San Miguel de Tucumán

Jornada; XIV Jornadas de Jóvenes Investigadores Augusto Palavecino.; 2013

Franja Morada- Facultad de Bioquímica Química y Farmacia- UNT

Introducción: El ciclohexano es un intermediario en varios procesos industriales y no es muy estable por lo que en presencia de la luz y el aire forma peróxidos. Los derivados halogenados de ciclohexano son de importancia en la química de materiales y de productos farmacéuticos como el 3-difluormetil hexanona, recientemente preparado por Baran y col. Objetivos: Comparar las propiedades estructurales de ciclohexanona (CH) con las correspondientes a 3-difluormetil ciclohexanona (DMH) usando métodos teóricos DFT. Materiales y métodos: Se optimizaron las dos conformaciones de ambas moléculas a nivel B3LYP/6-31G* usando el programa Gaussian 03. Se estudiaron los potenciales electrostáticos, cargas atómicas, energías de estabilizaciones, propiedades topológicas y órdenes de enlace empleando los programas AIM2000 y NBO 3.1.Resultados: Los resultados muestran que para ambas moléculas la conformación silla es la más estable en relación a la forma bote. Las energías de estabilizaciones revelan valores más altos de transferencia de cargas para las conformaciones del derivado halogenado DMH y los mayores valores de densidades de carga.Conclusiones: Las propiedades estructurales y electrónicas de CH permiten la difluormetilación del anillo mientras que las mayores zonas nucleofílicas de potenciales electrostáticos observadas en ambas formas de DMH predicen sitios de selectividad que lo constituyen en un excelente solvente en la química orgánica de síntesis.