Síntesis de 5-amino-1-arilpirazoles a partir de 1,3-dielectrófilo y arilhidracinas fluoradas

PLEM, SILVANA CRISTINA; MULLER, DIANA M; MARCELO C. MURGUÍA

Jornada; XXIII JORNADAS DE JÓVENES INVESTIGADORES Grupo Montevideo de la AUGM; 2015

Los pirazoles son anillos de cinco miembros, con dos átomos de nitrógeno en su estructura y actúan como inhibidores enzimáticos, o interfiriendo a nivel de la cadena respiratoria. Son moléculas base para la síntesis de productos heterocíclicos que pueden actuar en un amplio espectro de actividades biológicas; muchos de los cuales son comercializados como herbicidas, insecticidas, fungicidas para la protección de cultivos. El presente trabajo consiste en la síntesis regioselectiva de una serie de 5-aminopirazoles, precursores análogos de Fipronil como estructura de referencia a partir de diferentes arilhidracinas con potencial actividad biológica frente a diversas plagas de interés agrícola. Se ha sintetizado una serie de cinco derivados 5-amino-1-aril-1H-pirazol-4-carbonitrilo mediante una metodología simple por una reacción en un paso en etanol, un solvente económico y compatible con el medio ambiente; generando un intermediario clave en una amplia variedad de heterociclos de interés académico y para aplicaciones agroquímicas.Las moléculas fueron purificados por cromatografía en columna y posteriormente caracterizados por Resonancia Magnética Nuclear (1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC y 19F), espectrometría de masa y punto de fusión. Los rendimientos correspondientes fueron cuantificados por Cromatografía gaseosa siendo satisfactorios, de buenos a muy buenos.