Oxidación alílica de terpenos empleando un nuevo catalizador heterogéneo binario

MUSSO, FLORENCIA

Jornada; XXVIII Jornada de Jóvenes Investigadores de la Asociación de Universidades Grupo de Montevideo (AUGM); 2021

Universidad Nacional de Chile

En este trabajo se sintetizó un nuevo catalizador heterogéneo binario, Pd/SeO2/SiO2, para llevar a cabo la reacción de oxidación alílica de lupeol con el fin de obtener, de manera selectiva un aldehído α,β-insaturado derivado de lupeol, de interés como bloque de construcción para la síntesis de análogos triterpénicos bioactivos. Se busca, a través de esta metodología catalítica reemplazar la metodología tradicional, la cual emplea SeO2 en cantidades elevadas y presenta una serie de desventajas, teniendo en cuenta, además, que la primera es más amigable para el medio ambiente. Los resultados fueron alentadores, dado que el SeO2 soportado mantuvo la misma selectividad que en la metodología clásica, obteniéndose un 32% de selectividad hacia el producto de interés y una conversión del 100%. A su vez, se logró la recuperación y reutilización del catalizador, el cual permaneció activo cuando fue sometido a una nueva reacción de oxidación. Si bien estos resultados corresponden a lupeol, los estudios de las dos metodologías fueron desarrollados previamente sobre α-pineno, obteniéndose resultados similares a los alcanzados con el triterpeno pentacíclico. Por lo tanto, esta metodología catalítica, podría ampliarse para aquellos terpenos que contengan un grupo isopropenilo, para los cuáles la oxidación alílica se daría selectivamente en la posición α del carbono más sustituido del doble enlace, con un orden de reactividad CH2>CH3>CH.