Síntesis de 3-Selenoindoles empleando luz visible y en ausencia de fotocatalizadores.

LEMIR, IGNACIO D; CASTRO GODOY, WILBER D.; HEREDIA, ADRIÁN A.; SCHMIDT LUCIANA C.; ARGÜELLO, JUAN E.

Potrero de los Funes. San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Quimica Organica; 2017

SAIQO

Los compuestos orgánicos constituidos por un heterociclo de indol presentan unpermanente interés por parte de la comunidad científica. Este núcleo se encuentra ennumerosas moléculas que cumplen funciones vitales en los organismos vivos, como enel aminoácido triptófano y en el neurotransmisor serotonina. Además, el núcleo indol seencuentra en diferentes fármacos empleados para el tratamiento de ciertasenfermedades como el cáncer.1Por otro lado, los compuestos organoseleniados presentan variadas e importantesactividades biológicas, desde poderosos antioxidantes hasta anticancerígenos.2 Además,son muy empleados en química orgánica ya que muchos de estos compuestos sonintermediarios sintéticos.3 A pesar de que se conozcan ejemplos de 3-tioindoles coninteresantes actividades biológicas, la síntesis y potencial bioactividad de3-selenoindoles es un área aún poco explorada, así como también las metodologíassintéticas que emplean indol como material de partida, requiriendo de catalizadores,bases, oxidantes o largos tiempos de reacción.El presente trabajo muestra el desarrollo de una nueva metodología sintética parala formación de 3-selenoindoles, empleando diseleniuros e indol como materiales departida. Esta metodología, a diferencia de las actualmente reportadas, esasistida por luz visible y no se requieren fotocatalizadores de complejos de metales detransición (Ru, Ir) ni colorantes, así como tampoco es necesario el empleo de aditivos.En base a los resultados obtenidos durante las reacciones de optimización y control, fueposible proponer un mecanismo de reacción, basado en la ruptura homolítica del enlaceSe-Se asistido por luz, y el posterior ataque del radical formado al anillo de indol.Finalmente, con las condiciones de reacción optimizadas, fue posible sintetizar una seriede 3-selenoindoles con rendimientos de buenos a excelentes.