ESTUDIO MECANÍSTICO DE LA REDUCCIÓN ELECTROQUÍMICA DE BENCILSELENOCIANATOS

CASTRO GODOY, WILBER D.; BOUCHET, LYDIA M.; SCHMIDT LUCIANA C.; ARGÜELLO, JUAN E.

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Química Orgánica

Las reacciones de transferencia electrónica (TE) se encuentran entre las reacciones químicas más elementales y juegan un rol fundamental en numerosas áreas, esta TE se encuentra generalmente acompañada de la formación de un nuevo enlace y/o la ruptura de un enlace ya existente en la molécula. Desde la introducción de la teoría de la transferencia electrónica disociativa se ha prestado mucha atención en comprender si el proceso de TE y la ruptura de un enlace son un proceso concertado o en pasos.Recientemente hemos descrito la reducción electroquímica de diferentes fenacil tiocianatos/selenocianatos, donde los grupos SCN y SeCN pueden ser considerados como grupos pseudohalógenos. Estos grupos funcionales también se pueden usar como grupos mercapto/seleno enmascarados y como precursores en la síntesis de compuestos orgánicos que contienen azufre/selenio. En este contexto, la reducción electroquímica de varios benciltiocianatos sustituidos mostró un cambio en el mecanismo de ruptura delenlace como una función del sustituyente en el anillo bencílico. Sin embargo, los derivados conteniendo selenio en su estructura no han sido estudiados aun.En este trabajo, se estudió el comportamiento electroquímico, mediante la técnica de voltamperometría cíclica (VC) de una familia de bencilselenocianatos, tanto con sustituyentes tomadores como donadores de electrones, para determinar la naturaleza de la TE. A la vez se determinó la naturaleza de la fragmentación del enlace luego de la TE y proporcionamos un análisis completo de los procesos de reducción tomando como base el modelo de transferencia de electrones disociativa, en estudios posteriores se realizara la electrolisis de los bencilselenocianatos.