SCAVENGING OF PHOTOGENERATED OXIDATIVE SPECIES BY OREGANO ESSENTIAL OIL AND THYMOL UNDER VISIBLE-LIGHT IRRADIATION

DIMARCO PALENCIA FCD; MUÑOZ VA; POSADAZ AC; MISKOSKI S; FERRARI, GABRIELA V.; GARCÍA, NORMAN A; .MONTAÑA, MARÍA P.

Mendoza

Congreso; XXXIV Reunión Científica Anual de la Sociedad de Biología de Cuyo; 2016

Sociedad de Biología de Cuyo

Los aceites esenciales son mezcla de componentes volátiles producto del metabolismo secundario de las plantas. Sin embargo es conocido que los aceites esenciales, una vez extraídos, pueden deteriorarse y perder sus propiedades organolépticas y terapéuticas por diversos factores ambientales, siendo unos de los más importantes la exposición a la luz en condiciones aeróbicas. La degradación de estos aceites esenciales puede, no solo comprometer sus propiedades originales, sino ser la fuente de generación de compuestos alergénicos responsables de problemas como dermatitis, eczemas, entre otros. Estas degradaciones pueden ser causadas por especies reactivas de oxígeno (EROs) generadas por reacciones fotopromovidas a partir de sensibilizadores endógenos como la vitamina B2 (Riboflavina, Rf). Se trata de un proceso conocido como fotosensibilización, en el que una sustancia coloreada, como Rf, capaz de absorber la radiación lumínica ambiental genera sus estados electrónicamente excitados singulete y triplete. Este último puede reaccionar con el oxígeno molecular por distintos mecanismos y producir EROs, las que podrían actuar sobre los aceites esenciales provocando su oxidación. Con el fin de realizar un estudio sistemático completo sobre la cinética y el mecanismo de fotooxidación sensibilizada de estos aceites, nos propusimos iniciar el estudio con el aceite de orégano y con el timol, uno de sus componentes principales, en orden aestablecer el grado de contribución de las diferentes EROs en su degradación. En esta contribución presentamos un estudio acerca de la cinética y mecanismos involucrados en la degradación del aceite de orégano sometido a irradiación con luz visible en presencia de Rf. El aceite esencial fue extraído por hidrodestilación con trampa Clevenger, de plantas cultivadas en el campo experimental de la FTU-UNSL, en estado de floración. Los principales componentes de este aceite son carvacrol y timol, dos isómeros de posición de isopropilmetilfenol. Los resultados permiten indicar, con el empleo de inhibidores específicos de EROS, que la fotodegradación de timol es causada principalmente por la presencia de oxígeno molecular singulete. Determinamos laconstante de velocidad de desactivación de oxígeno molecular singulete obteniendo un valor de 5,6x10 6 M -1 s -1 , tanto para timol como para el aceite de orégano, lo cual indicaría que timol es el responsable de la desactivación de esta especie oxidante y además, la misma procede por una vía principalmente física.