Síntesis de bisboronolectinas y detección de carbohidratos y estructuras relacionadas por fluorometría en solución acuosa

GARCÍA CAMBÓN T. A.; ACEBEDO S. L.; ABBAS J. M.; SAMANIEGO LOPEZ C.; UHRIG M. L.; SPAGNUOLO C. C.

Potrero de los Funes, San Luis

Congreso; XXI SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGANICA; 2017

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Como parte de un proyecto general que involucra el desarrollo de sondas fluorescentes para detección de analitos de relevancia biológica, presentamosla síntesis de receptores selectivos para cis-dioles derivados de ácido borónico y benzoxaborol. Estos compuestos son capaces de establecer una unióncovalente dinámica con dioles vecinales que se explota como reconocimiento selectivo. Por esta razón, estos receptores sintéticos reciben el nombre deboronolectinas. Con el objetivo de explorar mejoras en la afinidad, hemos sintetizado una familia de bisboronolectinas a partir de benzoborónicos ybenzoxaborol. Estas bisboronolectinas se prepararon a partir de ácido 2-formilbenzoborónico y aminobenzoxaborol por aminación reductiva entre sí, ocon piperazina como puente y a partir de ácido 2-bromometil benzoborónico y N,N-di(2-picolil)etilendiamina. Por inspección directa de los cambios en lafluorescencia de la zona a 290-400 nm de las bisboronolectinas se pudo estudiar la anidad y selectividad hacia un conjunto de analitos (monosacáridos, nucleótidos) en solución acuosa a pH siológico.