Síntesis de un 4-noresteroide precursor de brassinosteroides

SOFÍA ACEBEDO; JAVIER RAMÍREZ; LYDIA GALAGOVSKY

San Luis

Congreso; Congreso Argentino de Química; 2006

Asociación Química Argentina

Los brassinosteroides (BRs) son un grupo de hormonas vegetales esteroidales, esenciales para el desarrollo normal de las plantas. El brassinólido, el miembro más activo de esta familia, es un esteroide de C28, con una inusual estructura de lactona en el anillo B. Hasta el momento se han descripto más de 60 BRs naturales, entre los que pueden mencionarse los homólogos de C29, como por ejemplo la 28-homocastasterona. Los Brs de C29 presentan particular interés, pues, si bien son minoritarios en sus fuentes naturales, pueden ser sintetizados convenientemente a partir de estigmasterol, lo que los convierte en buenos candidatos para ser aplicados en gran escala como agroquímicos. En las últimas décadas se ha sintetizado un gran número de análogos no naturales de BRs, donde se han modificado tanto los grupos funcionales presentes en los BRs naturales  como sus esqueletos carbonados. En este trabajo presentamos la síntesis de un esteroide con el anillo A contraído, precursor clave en la síntesis de nuevos análogos de BRs.