SINTESIS DE BRASSINOSTEROIDES FLUORADOS EN CARBONO 2

SOFÍA L. ACEBEDO; JAVIER A. RAMIREZ; LYDIA R. GALAGOVSKY

Guaymallén, Mendoza

Congreso; XVII SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGANICA; 2009

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los brassinosteroides (BRs) son un grupo de hormonas vegetales esteroidales, esenciales para el desarrollo normal de las plantas. Hasta el momento se han descripto más de 60 BRs naturales. En las últimas décadas se ha sintetizado un gran número de análogos no naturales de BRs, donde se han modificado tanto los grupos funcionales presentes en los BRs naturales como sus esqueletos carbonados. La síntesis de análogos ha permitido establecer modelos cualitativos de relación estructura ? actividad, los cuales coinciden en señalar que es fundamental la presencia de funciones oxigenadas en los anillos A y B; se postula que dichos grupos intervendrían en interacciones del tipo enlace de hidrógeno con los receptores hormonales ubicados en los tejidos blanco. Para analizar esta hipótesis en este trabajo se presenta la síntesis, a partir de estigmasterol (1), de análogos fluorados en C-2. La actividad hormonal de los compuestos se evaluó mediante un ensayo específico (inclinación de la lámina de arroz), y se estableció el efecto producido en cada caso por la introducción del flúor. Los análogos han mostrado una bioactividad significativa, lo que demuestra que el átomo de flúor podría mimetizar la presencia de un hidroxilo en C-2.