SÍNTESIS Y BIOACTIVIDAD DE ANÁLOGOS DE HORMONAS VEGETALES.

LYDIA GALAGOVSKY; SOFÍA ACEBEDO; FERNANDO ALONSO; ANDREA BRUTTOMESSO; JAVIER RAMÍREZ

Chillán, Chile

Congreso; XXVIII Jornadas Chilenas de Química; 2009

Sociedad Chilena de Química

En las dos últimas décadas nuestro grupo de trabajo ha sintetizado numerosos análogos de brassinosteroides, en particular compuestos fluorados, y se han estudiado sus propiedades biológicas como reguladores del crecimiento de las plantas. Algunos de estos análogos pueden ser utilizados en el mejoramiento de la producción vegetal.Algunos compuestos representativos de esta familia, sintetizados a partir de estigmasterol, se muestran en la figura. Se estudió fundamentalmente la acción sobre la actividad biológica producida por la introducción de un átomo de flúor en el esqueleto esteroidal.Hemos encontrado que, en contra de lo esperado, un átomo de fluor no siempre es capaz de mimetizar la presencia de un grupo hidroxilo, siendo éstos los responsables de la acción biológica de los brassinosteroides naturales.Algunos de los compuestos estudiados resultaron útiles en aplicaciones agronómicas tales como la micropropagación de especies de interés comercial.Se presentarán rutas sintéticas y datos de bioactividad. La actividad hormonal de los compuestos se evaluó mediante un ensayo específico (inclinación de la lámina de arroz) que se lleva a cabo a distintas dosis. Los análogos 1-3 han mostrado una bioactividad significativa (71-93 ± 5 grados), comparando con la del brassinosteroide natural 28-homocastasterona (108 ± 5 grados).