ESTUDIO TEÓRICO COMPUTACIONAL DE LA REACCIÓN TYC ENTRE ALQUINOS Y CATECOL-TIOL DERIVADOS CATALIZADA POR CuNPs/TiO2

CAPURSO, MATÍAS; RADIVOY, GABRIEL; NADOR, FABIANA; DORN, VIVIANA

Córdoba

Congreso; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Comisión Organizadora del XXIII SINAQO

La hidrotiolación de alquinos, también conocida como reacción click tiol-ino (TYC) constituye una de las maneras más simples para sintetizar vinil sulfuros a partir de tioles y alquinos. En general, la adición nucleofílica de un tiol a un alquino ocurre mediante una adición tipo tiol-Michael para dar el producto Markovnikov y/o el anti-Markovnikov (E/Z). La proporción de estos productos depende en gran medida del catalizador empleado en la reacción. En un trabajo científico recientemente publicado por una de las autoras de este resumen, a seinformaron los resultados de la reacción TYC entre alquinos y derivados de catecol-tiol, catalizada por nanopartículas de cobre soportadas sobre TiO2 (CuNPs/TiO2). Se observó que los alquinos activados con grupos aceptores de electrones adyacentes al triple enlace, fueron los más eficientes para obtener los productos deseados. En estas condiciones, la reacción fue regio- y estereoselectiva hacia la formación de vinil sulfuros anti-Markovnikov con configuración Z en la gran mayoría de los casos, con conversiones de buenas a excelentes (47-97%).