Reacción de ciclohexadienilfosfatos con aniones de estaño. Síntesis de ciclohexadienilestannanos

DORN, V.B.; LOCKHART, M. T.; BADAJOZ, MERCEDES; CHOPA, ALICIA

Mar del Plata-Argentina

Congreso; XV Simposio Nacional de Quimica Orgánica; 2005

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los sistemas cíclicos del tipo ciclohexadienilos conjugados forman parte de sustratos de gran interés en síntesis orgánica por su uso como intermediarios en reacciones de acoplamiento cruzado, adiciones de Diels-Alder, etc., y en la química de productos naturales debido a su semejanza estructural con una gran variedad de terpenos. Recientemente hemos encontrado que la reacción fotoestimulada de vinilfosfatos con aniones triorganoestánnicos, en NH3 líq. como solvente, conduce a los vinilestannanos deseados mediante un mecanismo SRN1. Con el fin de determinar el alcance de estas reacciones, iniciamos el estudio de la reacción de ciclohexadienildietilfosfatos con trimetilestañuro de sodio (1) en NH3 líquido. Los resultados obtenidos hasta el presente indican que es un camino factible de síntesis de ciclohexadienilestannanos. De esta manera, a las propiedades ya mencionadas del ciclohexadienilo conjugado, se le adiciona la alta reactividad de la unión Csp2-Sn, obteniendo así sustratos de gran versatilidad.