Síntesis de derivados de fullereno C60 catiónicos

PALACIOS, YOHANA B. ; AGAZZI, MAXIMILIANO L.; HEREDIA, DANIEL N. ; M. ELISA MILANESIO; DURANTINI, EDGARDO N.

Potrero de los Funes, San Luis.

Simposio; XXI SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2017

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los derivados de fullerenos presentan aplicaciones potenciales en diversas áreas de la medicina. Estos compuestos pueden actuar como fotosensibilizadores efectivos debido a la combinación de absorción de luz visible y un tiempo de vida largo del estado excitado triplete. Además, el desarrollo de la química covalente de fullereno C60 posibilita la unión de esta estructura esférica con varios grupos, permitiendo aumentar la actividad biológica. Así, derivados de fullerenos catiónicos fueron utilizados como fotosensibilizadores activos en un amplio espectro antimicrobiano.La síntesis de los derivados de C60 se realizó mediante la cicloadición 1,3-dipolar a partir del aldehído correspondiente, N-metilglicina y C60. La mezcla de reacción se calentó a reflujo por 12 h en atmósfera de Ar para obtener los fullerenos 1-3 con 35-38% de rendimiento. Los grupos éster del compuesto 1 se hidrolizaron con ácido p-toluensulfonico en tolueno a los correspondientes alcoholes. Posteriormente, la metilación exhaustiva con CH3I se utilizó para obtener los derivados catiónicos 4-6 con elevados rendimientos (>95%).Los espectros electrónicos de estos derivados de fullereno están dominados por una absorción intensa en la región UV, la cual disminuye progresivamente hacia el visible hasta los 700 nm. Además, presentan valores muy bajos de rendimientos cuánticos de fluorescencia (~10-4), acorde con una elevada actividad fotodinámica. Estos fullerenos pueden producir diferentes especies reactivas de oxígeno dependiendo de la polaridad del medio y ser utilizados como fotosensibilizadores efectivos en aplicaciones biomédicas.