Efecto de IK en la actividad fotodinámica de bodipys catiónicos.

AGAZZI, MAXIMILIANO L.; BALLATORE, M. BELÉN; REYNOSO, EUGENIA; QUIROGA, EZEQUIEL D.; DURANTINI, EDGARDO N.

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Argentino de Química Orgánica (SINAQO); 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Varias aplicaciones biotecnológicas han sido propuestas utilizando boro-dipirrometenos (BODIPYs). Estos compuestos son derivados de los complejos de difluoroborilo de dipirrina. Los BODIPYs presentan amplias aplicaciones como fluoróforos, sondas fluorescentes en los sistemas biológicos y materiales para la incorporación en dispositivos electroluminiscentes.1 Además, mediante la unión directa de átomos pesado al anillo s-indaceno pueden transformarse en fotosensibilizadores para aplicaciones fotodinámicas.2 Estudios recientes han demostrado que la acción fotodinámica en medios biológicos aumenta en presencia de KI.3En este estudio se sintetizaron los BODIPYs 1 y 2 a partir de la condensación de pirrol y aldehído catalizada por ácido trifluoroacético (TFA), para formar el correspondiente dipirrometano, seguido de una etapa de oxidación con 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona (DDQ) y de formación del complejo con BF3. Los grupos catiónicos se obtuvieron mediante la metilación con CH3I. Estos compuestos absorben intensamente (~1x105 M-1cm-1) a ~500 nm y presentan emisión de fluorescencia a 510 nm. La descomposición de 1,3-difenilisobenzofurano (DBPF) se utilizó para determinar la formación de oxígeno molecular singlete, dando rendimientos ~0,1. Por otro lado, la actividad fotodinámica se investigó en Staphylococcus aureus, Escherichia coli y Candida albicans. En todos los casos, la adición de KI (0-50 mM) produce un aumento en la fotoinactivación de los microorganismos.Los resultados muestran que la acción fotosensibilizada por los BODIPYs 1 y 2, combinada con la naturaleza no tóxica de KI, permite una inactivación eficiente de los microorganismos. Referencias:1-Ono, M.; Watanabe, H.; Kimura, H.; Saji, H. ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 319−324.2-Kamkaew, A.; Lim, S. H.; Lee, H. B.; Kiew, L. V.; Chung, L. Y.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77-88.3-Zhang, Y; Dai, T.; Wang, M.; Vecchio, D.; Chiang, L. Y.; Hamblin, M. R. Nanomedicine 2015, 10, 603?614.