Síntesis de alfa-hidroxiamidas vía radiación microondas empleando TBD como catalizador

LAUREANO SABATIER; FEDERICO GARÓFALO; MARÍA ESPERANZA RUIZ; LUCIANA GAVERNET

Potrero de Los Funes, San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica - SINAQO 2017; 2017

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Las alfa-hidroxiamidas son moléculas con potencial actividad anticonvulsiva. En este trabajo se lleva a cabo la síntesis de 2-hidroxi-2-metil-N-(1-fenilpropil)propanamida, en condiciones libres de solventes, catalizada por triazabiciclodeceno (TBD) y empleando microondas (MW) como vía alternativa al calentamiento térmico.El avance de reacción se analiza mediante HPLC y la síntesis vía microondas se lleva a cabo en un reactor de microondas [imagen de la reacción, ver adjunto].La tabla muestra las condiciones de reacción empleadas y los porcentajes de conversión obtenidos del análisis cromatográfico [tabla, ver adjunto].Al comparar los porcentajes obtenidos en las condiciones 1 y 2 se puede apreciar que la presencia del catalizador TBD influye significativamente en la obtención de la amida.En conclusión, se obtuvo vía MW porcentajes de conversión comparables con la síntesis convencional, pero a un tiempo 40 veces inferior. La ausencia de solventes, la disminución de los tiempos de reacción y la posibilidad de recuperar el catalizador empleado enmarcan a esta reacción dentro de los principios de la Química Verde.