Propiedades Fluorescentes de Derivados Bromados del Ácido 3-Hidroxiquinurénico

GUIDO A. OPPEZZO; SERGIO D. EZQUERRA RIEGA; M. MERCEDES BLANCO; HERNÁN B. RODRÍGUEZ; CAMILA PELUSO; PATRICIO G. ANDRES GIORDANO; VALENTINA FAILLA SALAVERRY; NAHUEL BOUZAS; M. SOL SHMIDT

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica (XXIV SINAQO); 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

La preparación de 6-halo-4-quinolinonas-2-carboxilatos de metilo, sus ácidos y sus 3-hidroxiderivados nos permitió evaluar las propiedades fluorescentes de tres familias relacionadascon el 3-HOKA (ácido 3-hidroxi-4-quinolinona-2-carboxílico), un compuesto que poseepropiedades fluorescentes, comportamiento biocompatible, y representa una sonda fluorescentemuy promisoria. Presentamos la síntesis y evaluación de las propiedades fluorescentes dederivados monobromados en posiciones 5 a 8 del 3-HOKA, para establecer la influencia de laposición sustituyente sobre las propiedades fotofisicas, especialmente sobre la fluorescencia.La síntesis se realizó mediante hidroaminación de acetiléndicarboxilato de metilo con 2-,3-, o 4-bromoanilina y posterior heterociclación con el reactivo de Eaton (P2O5/CH3SO3H). Losácidos 3-hidroxilados se obtuvieron empleando la reacción de oxidación de Elbs. La capacidadde emisión de fluorescencia de los bromo derivados se estudió en dos solventes distintos, bufferfosfato pH=7,4 y DMSO. Los FiF en DMSO resultaron ser nulos o muy bajos (