MICELAS INVERSAS BIOCOMPATIBLES FORMADAS POR EL SURFACTANTE LÍQUIDO IÓNICO BMIM-AOT: CARACTERIZACIÓN POR ESPECTROSCOPÍA 1H RMN

DIB, NAHIR; CORREA, N. MARIANO; FALCONE, R. DARIO; ACUÑA, ÁNGEL; GARCÍA-RÍO, LUIS

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

El desarrollo de productos alimenticios, cosméticos y farmacéuticos a partir de sistemas micelares inversos suele estar limitado por el grado de toxicidad que presentan los solventes orgánicos no polares utilizados en su conformación. Una de las alternativas es reemplazar estos solventes convencionales por solventes biocompatibles como miristato de isopropilo (IPM) y laurato de metilo (ML) (Fig. 1). En este sentido, se empleó el líquido iónico anfifílico 1,4-bis(2-etilhexil) sulfosuccinato de 1-butil-3-metilimidazolio (bmim-AOT) para la generación de micelas inversas (MIs) utilizando IPM y ML como solventes no polares. Estos sistemas fueron caracterizados mediante espectroscopía 1H RMN. Los resultados obtenidos para bmim-AOT en IPM y ML se compararon con los encontrados para bmim-AOT en n-heptano. A su vez, también se compararon con los encontrados para MIs formadas por el surfactante tradicional Na-AOT. De esta manera se evaluó el efecto del cambio de solvente externo y cambio de contraión sobre las propiedades de la interfaz generada. Para el análisis de los datos de RMN se eligieron las señales de los protones del agua, HA´ de la cabeza polar de AOT y H2 del contraión bmim+.Los resultados evidencian la interacción del agua encapsulada con la cabeza polar del componente aniónico del surfactante en todos los sistemas analizados; sin embargo, en el caso de MIs de bmim-AOT esta interacción es más débil que para MIs de Na-AOT. Por otro lado, al comparar MIs de bmim-AOT formadas en los solventes biocompatibles y en el solvente tradicional n-heptano, los resultados sugieren que IPM y ML penetran la interfaz e interactúan con el catión; esto hace que la densidad de carga negativa sobre el anión AOT aumente y, por lo tanto, también sobre los H del agua que interactúan con AOT. De este modo, tanto el cambio de solvente externo como el cambio de contraión del surfactante permiten obtener sistemas micelares con una conformación interfacial marcadamente diferente, lo cual influye sobre las propiedades de la interfaz generada.