Generación de micelas inversas biocompatibles a partir del líquido iónico anfifílico imim-AOT

ARISTIZABAL GIL, MARÍA VALENTINA; CORREA, N. MARIANO; FALCONE, R. DARIO; DIB, NAHIR

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Dentro de la química supramolecular, el estudio de los llamados sistemas organizados ha cobrado una gran relevancia en los últimos años. Dentro de estos se destacan las micelas inversas (MIs), las cuales son sistemas típicamente representados por una gota de tamaño nanométrico de un líquido polar encapsulado por una monocapa de surfactantes, uniformemente distribuida en una fase orgánica no polar. Para formar sistemas micelares inversos alternativos, pueden emplearse líquidos iónicos (LIs) como componente polar, estos son sales líquidas de bajo punto de fusión (< 100 ºC), con varias propiedades interesantes que los ha convertido en compuestos con numerosas aplicaciones. Siguiendo con esta línea, un área todavía poco explorada es la que utiliza LIs con propiedades anfifilicas (LIs-surfactantes) por lo que genera gran interés su estudio. Debido al auge e importancia que ha cobrado el desarrollo de la Química Sostenible, se hace conveniente el estudio de micelas inversas formadas por LIs-surfactantes disueltos en solventes orgánicos biocompatibles, para poder generar sistemas reemplazando a los hidrocarburos alifáticos o aromáticos utilizados comúnmente (benceno, tolueno, heptano, isooctano, entre otros). En el presente trabajo se realizó la síntesis del LI-surfactante Imim-AOT (Figura 1) y se investigaron sus propiedades interfaciales en los solventes no polares biocompatibles laurato de metilo y miristato de isopropilo, empleando agua como fase polar. Estos resultados se compararon con los obtenidos en heptano y tolueno.En primera instancia se realizó la síntesis de Imim-AOT, para esto se hizo reaccionar 1-metil-imidazol con HCl para formar el precursor Imim-Cl, el cual posteriormente se mezcló con el surfactante Na-AOT en cantidades equimolares para formar el LI-surfactante correspondiente. Luego, se evaluó la solubilidad de este en cada uno de los solventes mencionados anteriormente, encontrando que es soluble en todos con excepción de heptano. Se determinó, además, la capacidad máxima de cada sistema para solubilizar agua, dando como resultado una mayor capacidad de solubilización del sistema en los solventes biocompatibles. Asimismo, se analizó la formación de MIs y el efecto de la variación del contenido acuoso (W = [agua]/[surfactante]) mediante la técnica de dispersión dinámica de luz (DLS); observándose un incremento del diámetro micelar al aumentar W. Por ejemplo, en el caso del sistema en laurato de metilo, cambia de 4 nm a W=0 hasta aproximadamente 23 nm a W=50, lo cual indica la formación de MIs de Imim-AOT y el confinamiento del agua en el interior de las mismas. Estos resultados son promisorios para continuar con el estudio de la incorporación/liberación de un fármaco modelo en estas MIs biocompatibles y su futura aplicación en la administración tópica de fármacos.