Oligo(amida-triazoles) derivados de hidratos de carbono como receptores de aniones

FIDALGO, DANIELA M.; MONGE, MARIA E.; SAROTTI, A.; KOLENDER, ADRIANA A.; VARELA, O.

Rosario

Congreso; III Congreso Argentino de Espectrometría de Masa; 2016

El estudio preliminar de poli(amida-triazoles) de alto peso molecular, obtenidos en nuestro laboratorio por polimerización click de monómeros derivados de D-glucono-1,5-lactona, sugirió que era posible la estabilización de estructuras secundarias en presencia de aniones. El anillo 1,2,3-triazol es un heterociclo interesante por su posibilidad de establecer interacciones supramoleculares, entre las cuales se encuentran la complejación de aniones por uniones hidrógeno y halógeno, debido a la polarización del enlace CH del anillo. A fin de estudiar estas interacciones se sintetizaron los oligo(amida-triazoles) 1, 2 y 3, conteniendo 1, 2 ó 3 unidades heterocíclicas respectivamente, mediante cicloadición entre azida y alquino catalizada por Cu(I) y asistida por microondas. Los estudios computacionales realizados a nivel M06-2X/6-31G* indicaron que las conformaciones más estables, en ausencia de haluro, son compactas, con distancias internucleares acordes a lo observado por NOESY.