Poli(amido-triazoles) estereorregulares derivados de D-glucono-1,5-lactona. Síntesis y caracterización

VARELA, O.; KOLENDER, ADRIANA A.; FIDALGO, DANIELA M.

Mar del Plata

Simposio; XIX SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGANICA; 2013

El desarrollo de nuevas reacciones de polimerización es un área de investigación intensiva. La reacción ?click? entre grupos azida y alquino catalizada por metales está encontrando importantes aplicaciones en el campo de los polímeros. Esta adición 1,3-dipolar es eficiente a temperaturas moderadas y además combina una alta tolerancia a diferentes grupos funcionales y solventes. Se ha demostrado que el anillo 1,2,3-triazol 1,4-disustituido resultante es mimético de una unión peptídica. Existen pocos ejemplos de politriazoles con unidades de azúcar incluidos en sus cadenas. A partir de D-glucono-1,5-lactona se obtuvieron dos -azido--alquinos homólogos (6 y 8) como unidades monoméricas. Estos compuestos presentan una estructura bicíclica rígida de anillos 1,3-dioxano, que dificulta la formación de productos cíclicos durante la polimerización. Se optimizaron las condiciones de polimerización, lográndose una alta regioselectividad en la reacción click cuando se emplearon cantidades catalíticas de Cu(I) (polímeros 9 y 11). En ausencia de catalizador tuvieron lugar adiciones no selectivas 1,4 y 1,5, las cuales condujeron a los polímeros no-regiorregulares 10 y 12. Los polímeros se caracterizaron térmica (TG, DSC) y espectroscópicamente (RMN, IR). Por su insolubilidad y contenido de nitrógeno, se espera que estos materiales sean capaces de capturar metales pesados de medios acuosos, por lo cual serían aplicables a la descontaminación de efluentes. Como ventaja adicional, por su origen natural, los polímeros deberían ser biodegradables.