Síntesis y caracterización de un poli(amido-triazol) estereorregular a partir de D-glucono-1,5-lactona

FIDALGO, DANIELA M.; KOLENDER, ADRIANA A.; VARELA, O.

Simposio; X Simposio Argentino de Polímeros; 2013

El desarrollo de nuevas reacciones de polimerización es objeto de investigación constante. La mayoría de los procesos de polimerización se basan en reacciones de moléculas pequeñas. La cicloadición 1,3-dipolar azida alquino mediada por Cu(I) es una reacción con amplia tolerancia a condiciones y funcionalidades variadas, que encuentra numerosas aplicaciones. El anillo triazol resultante confiere características particulares. Por ejemplo, estos anillos son isostéricos de uniones amida, por lo cual se han utilizado en la preparación de peptidomiméticos. Se describe aquí la síntesis del poli(amido-triazol) 7 basado en un hidrato de carbono precursor como recurso renovable. Existen pocos ejemplos de politriazoles con unidades de azúcar incorporadas en sus cadenas, lo cual es ventajoso dentro de la química sustentable. A partir de D-glucono-1,5-lactona, un azúcar comercial de bajo costo, se preparó un -azido--alquino monomérico (6) de acuerdo a la secuencia ilustrada a continuación. La polimerización cabeza-cola de 6, en variadas condiciones catalíticas o térmicas, condujo al polímero 7. Este material se caracterizó por espectroscopía RMN, IR y comportamiento térmico: TG y DSC.