Esterificación de R/S-ketoprofeno con Isopropanol como Reactivo y Solvente Catalizada con Novozym 435 bajo Condiciones Seleccionadas

MARÍA VICOTRIA TOLEDO; REGINA MENCIAS; SEBASTIÁN E. COLLINS; CARLA JOSÉ; LAURA E. BRIAND

Santa Fé

Congreso; XXIII Congreso Iberoamericano de Catálisis; 2012

Sociedad Argentina de Catálisis

El ketoprofeno es comercializado y administrado como mezcla racémica de enantiómeros ?R(-)? y ?S(+)? . En muchos casos, el enantiómero S(+) es farmacológicamente activo, mientras que el otro puede ser inactivo o tóxico. Por esto, es clave en la industria farmacéutica obtener la forma pura y activa del ketoprofeno.  Novozym®435 es el biocatalizador más ampliamente usado en la esterificación de profenos. Está compuesto por la lipasa Candida antartica B (CALB) inmovilizada físicamente dentro de una resina macroporosa La enantiopreferencia de CALB hacia el enantiómero R(-) ha sido demostrada diversas investigaciones. En el proceso de esterificación enantioselectiva, el ketoprofeno racémico reacciona con un alcohol en presencia de Novozym®435 para dar el ester del enantiómero R(-)-ketoprofeno y agua. El mecanismo de la reacción involucra la formación de la especie intermediaria acil-enzima AE entre el sustrato y la tríada catalítica de CALB