EFECTO DEL SUSTITUYENTE SOBRE LA CAPACIDAD DUAL DEL GRUPO (–CO–NH–) EN LA FORMACIÓN DE ENLACES DE HIDRÓGENO

VALLEJOS, MARGARITA; PERUCHENA, N. M.

Lanus, Buenos Aires

Congreso; XXVIII CONGRESO ARGENTINO DE QUIMICA; 2010

Asociacion quimica Argentina

El enlace amida (–CO–NH–), es un importante grupo funcional que posee capacidad dual de actuar como donador y aceptor de protones en la formación de enlaces de hidrógeno (EHs), esto lo convierte en un enlace versátil en el ensamblaje y reconocimiento molecular.1 Este grupo funcional constituye una unidad fundamental en compuestos de interés biológico y farmacológico, por lo tanto la modulación de la capacidad para formar EHs de dicho grupo puede ser utilizada en el diseño de nuevas drogas o en el mejoramiento de la especificidad o de la afinidad. En este trabajo se investigan los efectos de diferentes sustituyentes sobre la capacidad dual del grupo amida. Como modelo para este estudio, se utilizó la molécula de formamida (FA) y sus derivados FA–R (obtenidos por el reemplazo del átomo de hidrógeno en posición trans respecto al oxígeno carbonílico, por los grupos R = –CH3, –OH y –CN). En los complejos cíclicos FA–R/(H2O)n con n = 1–3, (ver Esquema 1) se evalúa además, como afecta el progresivo aumento del tamaño del sistema sobre los EHs formados y sobre la estructura electrónica del grupo amida. Este estudio se lleva a cabo dentro del marco de la Teoría de Átomos en Moléculas (AIM)2 y de la Función de Localización Electrónica (ELF).