Estudio teorico de las interacciones N...X-C6F5 mediante análisi AIM y de los orbitales naturales de enlace

SERVIN AYALA,L.A.; MARTINEZ AMEZAGA, J; CALABRONI,F.; MEIER, HERNÁN; ROMERO, R.; PERUCHENA, N; SOSA, GLADIS LAURA

Mar del Plata

Simposio; XVI Simposio Nacional de Investigacione ne Quimica Orgánica y Primer Simposio Iberoamericano de Qca Orgánica; 2007

Sociedad Argentina de Investigación en Qca Orgánica

Los alcoxiestilbazoles son compuestos muy usados para la síntesis de materiales con propiedades ópticas no lineales, propiedades piroeléctricas, y metalomesógenos. Debido a las múltiples aplicaciones tecnológicas de estos materiales, resultan de gran interés para la industria.En este trabajo se aborda un estudio teórico de complejos formados con alcoxiestilbazoles y derivados bencénicos pentafluorados, (alcoxiestilbazol/X-C6F5, donde X= OH, COOH, F, Br, Cl y I, ver figura 1). Las geometrías fueron totalmente optimizadas al nivel B3LYP/6-311++G** y las energías de enlace fueron corregidas con el método counterpoise. Luego se calcularon las interacciones de transferencia de carga dador/aceptor y las poblaciones electrónicas de orbitales mediante la técnica de descomposición de los Orbitales Naturales de Enlaces (NBO). Todos estos cálculos se realizaron con el programa Gaussian 03.Posteriormente, con las geometrías optimizadas se obtuvieron las funciones de onda al mismo nivel de teoría y se realizó el análisis topológico de la densidad de carga electrónica derivado de la Teoría Cuántica de Átomos en Moléculas (QTAIM), utilizando para ello el programa AIM2000. Se analizaron los puntos críticos de la función densidad, de la función Laplaciana de la densidad y se calcularon las propiedades atómicas integradas sobre los átomos dador, puente y aceptor. Los resultados obtenidos muestran una buena correlación entre los parámetros calculados mediante las técnicas AIM y NBO y las energías de interacción intermolecular. También permiten explicar el hecho de que los complejos formadoscon Br-C6F5, Cl-C6F5 y F-C6F5 no formen estructuras con propiedades líquidocristalinas.