Acetil tioureas: propiedades estructurales del compuesto modelo CH3C(O)NHC(S)NHCH3

ERBEN, MAURICIO FEDERICO

Anales de la Academia Nacional de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales de Buenos Aires

ACADEMIA NACIONAL DE CIENCIAS EXACTAS FÍSICAS Y NATURALES

Lugar: Buenos Aires; Año: 2012 vol. 64, p. 79 - 86

0365-1185

Las propiedades conformacionales y estructurales del compuesto modelo tiourea de 1-acetil-3-metilo -CH3C(O)NHC(S)NHCH3- han sido estudiadas teóricamente utilizando médodos provenientes de la Teoría de Funcionales de la Densidad (DFT). La conformación más estable corresponde a la forma plana ?S? con los dobles enlaces C=O y C=S orientados mutuamente en posición antiperiplanar. Esta forma se encuentra estabilizada por un enlace de hidrógeno intramolecular N?H???O=C que favorece la formación de un pseudo-anillo de seis miembros en el esqueleto central ?C(O)NHC(S)NH?. De acuerdo con los resultados de análisis de población provenientes del formalismo NBO (Natural Bond Orbitals), una estructura resonante que involucra una fuerte deslocalización del par libre del átomo de nitrógeno hacia el orbital antienlazante π*(C=S) del grupo tioamida es responsable de la presencia de un enlace (S)C?N(3) muy corto para el grupo tioamida, que muestra un carácter de doble enlace. Asimismo, los resultados teóricos ponen de manifiesto la importancia de equilibrios conformacionales y tautoméricos para especies tioureas de 1-acilo-3-monosustituídas.