Glicósidos Naturales con actividad inhibitoria sobre ADN Polimerasa

E. F. BRUNA-HAUPT; CIANCCINO V; FAVIER S.; CIFUENTE. D.; GARRO. H. A.; C. R. PUNGITORE

Simposio; XXI SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA XXI SINAQO; 2017

SAIQO

Los glicósidos desempeñan funciones vitales en los seres vivos y una grancantidad de estos metabolitos son producidos por plantas, empleándose frecuentementecomo medicamentos. Dentro de esta categoría podemos ubicar a los iridoides, que sonun grupo de monoterpenos especiales, donde podemos encontrar a su vez cuatro tiposdiferentes en base a su estructura: iridoides glicosilados, iridoides no glicosídicos, secoiridoidesy bisiridoides. (1),(2).Figura 1. Estructura bidimensional de los compuestos extraídos.A partir de flores de Baccharis medullosa DC (Asteraceae) dos nuevos glicósidosditerpénicos (compuestos 1 y 2) tipo ent-labdano fueron extraídos (Fig. 1) (3).Paralelamente, se pudieron aislar e identificar desde las partes aéreas de Nepeta catariaL. (Lamiaceae), compuestos del tipo iridoides. A partir del extracto metanólico de estaúltima especie se aisló el iridoide hidrosoluble, ácido 1,5,9-epi-deoxilogánico(Nepetanudósido) (compuesto 3) (Fig.1). Se establecieron las estructuras de dichoscompuestos mediante la aplicación de diversas técnicas espectroscópicas queincluyeron principalmente métodos bidimensionales.Estos productos naturales se utilizaron para el desarrollo de ensayos ?in vitro? conel fin de determinar su posible actividad como inhibidores frente a la enzima Taq ADNpolimerasa, un blanco molecular ligado al metabolismo del material genético. Comoresultado, se obtuvieron valores de inhibición (IC50) de dichos compuestos inferiores a125 uM. Estos resultados podrían ser relevantes para el desarrollo de potencialesagentes antitumorales empleando estas moléculas como sustratos mediante reaccionesde semi-síntesis orgánica.