SÍNTESIS EFICIENTE DE CUMARINAS VÍA CONDENSACIÓN DE PECHMANN EMPLEANDO LÍQUIDOS IÓNICOS NEUTROS

H.A. GARRO; C.R. PUNGITORE; C. GONZÁLEZ; V. S. MARTÍN; C. E. TONN

Carlos Paz

Simposio; XVIII SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2011

SAIQO

SÍNTESIS EFICIENTE DE CUMARINAS VÍA CONDENSACIÓN DE PECHMANN EMPLEANDO LÍQUIDOS IÓNICOS NEUTROS Hugo A. Garro1, Carlos R. Pungitore1, C. González2, Víctor S. Martín2 y Carlos E. Tonn1 1INTEQUI-CONICET. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Universidad Nacional de San Luis. Chacabuco y Pedernera, 5700 San Luis, Argentina. Fax: +54 2652 422644. E-mail: hugocanaya@yahoo.com.ar 2Universidad de la Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González. Tenerife. España.Cumarinas y sus derivados presentan un gran interés debido a su importancia en síntesis orgánica y química medicinal. La reacción de Pechmann es uno de los métodos ampliamente utilizados para su síntesis, la cual involucra una condensación de fenoles con β-cetoésteres en presencia de diferentes agentes ácidos condensantes.1 Una nueva generación de solventes conocidos como líquidos iónicos aporta una gran utilidad en síntesis orgánica. Estas sales líquidas a temperatura ambiente presentan características fisicoquímicas particulares, como ser su carácter amigable con el medio ambiente o su enaltecido grado de polaridad. Además una valiosa ventaja es su dualidad de comportamiento, ya sea como solventes o como catalizadores ácidos de Lewis.2 En la presente comunicación se pretende informar una ruta de síntesis rápida y eficiente de cumarinas, arrojando rendimientos superiores al 90% a temperatura ambiente y en tiempos de reacción inferiores a los 20 minutos. Fenol β-cetoéster Producto Rend. 93% 91% 98% 92% 73% 19% En el futuro esta familia de compuestos será ensayada frente a transcriptasas reversas con el objeto de generar potenciales drogas con actividad antiviral. 1- Fang, D.; Cheng, J.; Gong, K.; Shi, Q.; Liu, Z.; Catal Lett. 2008, 121, 255?259. 2- Keskin, S.; Kayrak-Talay, D.; Akman, U.; Hortac, O.; J. Supercritical Fluids. 2007, 43, 150?180. H.A.G agradece a CONICET por beca posgrado. UNSL (Proyecto 22/Q805), CONICET (PIP 112-200801-00628), ANPCyT (PICT-2007-352) y PCI-A/025750/09 C.R.P. y C.E.T. pertenecen a la CIC-CONICET.