ESTUDIO DEL EQUILIBRIO TAUTOMÉRICO DEL ACENOCUMAROL

SIRI FEDERICO; HUGGIAS, S.; BOLLA P. A; LAURELLA S.; PILA M.

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2024

Dada su relevante actividad biológica se realizó un análisis estructural del acenocumarol, por medio de la resonancia magnética nuclear (RMN), utilizando DMSO como solvente. A su vez, se optimizaron las distintas estructuras isoméricas del acenocumarol y se calcularon los valores teóricos de desplazamiento químico, utilizando Gaussian 09.Del análisis de los espectros RMN de hidrógeno y carbono a distintas temperaturas, junto con otros estudios complementarios como COSY, HSQC y NOESY, se ha podido evidenciar la presencia de dos especies isoméricas en equilibrio, siendo estas estructuras hemiacetálicas. De los cálculos teóricos se han logrado obtener los distintos parámetros termodinámicos. Para finalizar, se realizó un análisis comparativo entre los valores experimentales y los valores teóricos de desplazamientos químicos de los distintos isómeros utilizando DP4+, obteniendo así, las estructuras de las especies en solución. En conclusión, se ha logrado evidenciar que las especies en equilibrio son diasterómeros entre sí y presentan estructuras hemiacetálicas. Este resultado impacta directamente sobre el estudio de reducciones catalíticas que lleva adelante este grupo de trabajo, contribuyendo a la descripción del mecanismo de hidrogenación quimioselectiva del acenocumarol