Derivatización de Rivoflavina y Evaluación como Nuevos Fotosensibilizadores

MICAELA A. VILLARREAL; JUAN E. ARGÜELLO; JUAN PABLO COLOMER; DANIEL A. CAMINOS

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

La fotoquímica es una interesante estrategia en síntesis orgánica. Los métodos fotoquímicos requieren de compuestos fotosensibilizadores (FS) encargados de captar la luz y desencadenar transferencia de energía o de electrones. Sin embargo, algunos FS son tóxicos lo que dificulta su uso extensivo y evita su empleo en tratamientos de infecciones o de aguas contaminadas ya que sus residuos serían contaminantes.1La riboflavina (RF), es un FS de origen natural y disponible comercialmente.2 La RF cuenta con un núcleo fotoactivo (flavina), unido a un residuo hidrofílico proveniente de la ribosa. Si bien la RF tiene una buena efectividad como fotosensibilizador, es inestable y se descompone rápidamente por la acción de la luz,2 por lo cual es difícil su aplicación durante largos periodos de irradiación. Para evitar este inconveniente, la RF se puede modificar en la cadena de pentosa lo que además puede mejorar su solubilidad en diferentes solventes sin afectar sus propiedades fotoquímicas.En este trabajo se estudió la fotoestabilidad y la capacidad de generar oxígeno singlete de diferentes derivados de RF. Entre sistemas homogéneos se estudiaron diferentes derivados de RF con grupos acetilos o metilos. Además, se estudió una RF anclada a sílica de cromatografía como derivado heterogéneo. Los derivados obtenidos demostraron tener menor fluorescencia, pero todos son capaces de oxidar a 9-10 dimetilantraceno. A pesar de esto, dichos compuestos poseen mayor fotoestabilidad, lo que ayudaría a su aplicación como FS, con un menor impacto ambiental tanto en su síntesis como en sus residuos.