Fotoestabilidad del aditivo alimentario Furaneol frente a irradiación directa y sensibilizada por Vitamina B2

CAROLINA GAMBETTA; WALTER A. MASSAD; NORMAN A. GARCÍA

Rosario

Congreso; VIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2013

Asociación Argentina de investigación Fisicoquímica

Los agentes aromatizantes y saborizantes (Ars) son empleados con gran frecuencia como aditivos alimentarios por su capacidad de mejorar las propiedades organolépticas e incluso de potenciar los sabores dulces. Cobraron también importancia por su capacidad de actuar como agentes antimicrobianos aumentando la conservabilidad de los alimentos [1]. Debido a que es muy difícil establecer relaciones entre el olor y la estructura química de los Ars, se estudió el Furaneol, (Fur, 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)furanone) como ejemplo típico de lo antes mencionado. El Fur también conocido como Strawberry furanona, es un compuesto orgánico natural que puede encontrarse en frutas como la frutilla, el ananá y el mango, y en alimentos cocidos como malta, semillas de sésamo y salsa de soja. Debido a sus características dulces y frutales es usado como potenciador del sabor en todo tipo de alimentos, vinos, perfumes y productos cosméticos [2]. En este trabajo se realizó un estudio cinético y mecanístico de la degradación directa y sensibilizada de Fur por colorantes sintéticos (Rosa de Bengala, RB) y naturales (Riboflavina, Rf, vitamina del complejo B, presente en una gran variedad de alimentos) en solución acuosa. RB se caracteriza por generar exclusivamente la especie oxígeno singlete molecular (O2(1g)), mientras que Rf en presencia del luz visible da lugar a una serie de complejas reacciones donde participan los estados excitados de la Rf además de generarse diferentes especies reactivas de oxígeno tales como O2(1Δg) y O2•-. Se determinó el rendimiento cuántico de fotodegradación a 280 nm (0,13) en solución acuosa por el método de actinometría relativa usando Ioduro de potasio como actinómetro [3]. En las experiencias de fotólisis sensibilizada se determinó una constante total (kt) de Fur con O2(1g), empleando RB como sensibilizador, encontrándose un valor de kt=2,2 x 107 M-1s-1. Las kr determinadas por consumo de oxígeno y consumo de sustrato son similares a la kt dentro del error experimental. Cuando se irradiaron soluciones de Rf + Fur el efecto de la fotodegradación, relativa a RB fue considerablemente mayor. Fur desactiva al estado singlete excitado de Rf con una constante cercana al límite controlado por difusión (1kq ≈ 109 M-1s-1), sin embargo no se espera que la fotodegradación de Fur por esta vía sea significativa debido a que, para que ocurra este proceso, la concentración requerida es mayor que la existente en alimentos y productos comerciales. En concentraciones sub-mM se encontró que Fur también interactúa con el primer estado triplete de la Rf con una constante de 3kq= 9.2x108. En condiciones de sensibilización aeróbica, además de la reacción con el 3Rf* ocurren dos mecanismos de oxidación simultáneos, uno a través de O2(1g) y otro a través del O2•-. A partir de un análisis cinético, y teniendo en cuenta que las velocidades de fotodegradación de Fur no se ve afectadas por la presencia de SOD, se estima que la reacción de transferencia de un electrón desde Fur al 3Rf* es el principal responsable de la degradación del mismo en presencia de Rf y luz visible. Agradecimientos: CONICET, ANPCyT, MinCyT-Cba y SECyT UNRC. Bibliografía: [1] Zaika, L. L. SPICES AND HERBS: THEIR ANTIMICROBIAL ACTIVITY AND ITS DETERMINATION Journal of Food Safety 1988, 9, 97–118. [2] Newman, L. M, et. al. Directed evolution of the dioxygenase complex for the synthesis of furanone flavour compounds. Tetrahedron 60. 2004, 729-734. [3] Rahn, R. O. Potassium Iodide as a Chemmical Actinometer for 254 Radiation: Use of Iodate as an Electron Scavenger. Photochem. Photobiol. 1997, 66, 450–455.