INVESTIGADORES
OLIVERA Maria Eugenia
congresos y reuniones científicas
Título:
Caracterización Cristalográfica y Espectroscópica de Nuevos Derivados Sacarinatos Fluoroquinolónicos
Autor/es:
ROMAÑUK CB; GARRO LINCK Y; CHATTAH AK; MONTI G; LEVSTEIN P; BAGGIO R; GARLAND MT; CUFFINI SL; MANZO RH; OLIVERA ME
Lugar:
Bahia Blanca- Argentina
Reunión:
Congreso; Asociación Argentina de Cristalografia (AACr); 2008
Resumen:
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En este trabajo estudiaremos Sacarinatos de los
Antimicrobianos Fluoroquinolónicos (SAC-AMFQs, Patente Argentina P-060105581) que
fueron obtenidos como nuevos derivados de potencial utilidad en terapéutica
humana y veterinaria. Estudios previos de estos compuestos en solución
(solubilidad acuosa y 1H RMN) sugieren la formación de puentes de
hidrógeno entre grupos donores y aceptores de protones. El objetivo de este
trabajo fue verificar la existencia de las mencionadas interacciones mediante
técnicas espectroscópicas y cristalográficas en estado sólido.
Para ello, se utilizaron las técnicas DRX; 13C-
RMN CP-MAS, 13C- RMN en solución (D2O) y FTIR, para caracterizar los siguientes productos: Sacarinatos
de Norfloxacino (SAC-NOR), Enrofloxacino (SAC-ENR), Ofloxacino (SAC-OFL) y Ciprofloxacino
(SAC-CIP), que fueron comparados con sus precursores y las respectivas mezclas
físicas. Además, se obtuvieron monocristales de SAC-CIP con los cuales se
determinó la estructura cristalina utilizando longitud de onda 0.71073 A. La evaluación
de los espectros de FTIR de los SAC-AMFQs permitió observar la participación de
grupos aceptores de protones de la sacarina en la formación de enlaces puente
de hidrógeno. En concordancia, a
través de RMN en sólidos se observaron corrimientos hacia
mayores ppm y multiplicidad de señales,
indicando partes de la molécula muy afectadas por la salificación y por su ordenamiento en estado sólido. Por último se
complementaron estos datos con los resultados de DRX a partir de los cuales se determinó la
estructura de SAC-CIP con los siguientes parámetros de celda a =
37.416(2), b = 6.9051(4), c = 19.572(1) beta =
114.516(1)º y grupo espacial C2/c.
La principal diferencia entre estructuras similares que contienen CIP se
observó y reside en las interacciones de
empaquetamiento, del tipo (I) definida como convencional (O-H?O, N-H?O and N-H?N ) y las no convencionales (C-H?O) uniones del tipo interacciones p...p.