FOTOCICLOADICIONES [2+2] DE SACARINA. SÍNTESIS DE BENZOSULTAMAS

GABRIELA OKSDATH MANSILLA; DIEGO SAMPEDRO; JUAN E. ARGUELLO; ALICIA B. PEÑÉÑORY

Congreso; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Las reacciones fotoquímicas contribuyen de manera significativa a las metodologías empleadas para la formación de nuevos enlaces C-C y C-heteroátomos, permitiendo la obtención de moléculas de gran complejidad que no pueden ser obtenidas con métodos convencionales. Específicamente las reacciones de fotocicloadición [2+2] han sido ampliamente utilizadas en la síntesis de productos naturales.1Por otro lado, la síntesis de heterociclos reviste gran importancia debido a su presencia en numerosos productos naturales y drogas sintéticas. La sacarina pertenece a la familia de sulfonamidas cíclicas denominadas sultamas, las cuales presentan diversas actividades biológicas y usos medicinales. Debido a estas propiedades, las sulfonamidas se encuentran presentes en numerosos compuestos utilizados en áreas como la Agricultura y Farmacia. Por tal motivo, el desarrollo de nuevas metodologías de síntesis para la obtención de análogos derivados de la sacarina, presenta gran interés.2 A diferencia de la ftalimida, se encuentran escasos ejemplos de la fotoquímica de sus análogas sulfonamidas (sacarinas)3 y su participación en reacciones de fotocicloadición [2+2]. Por tal motivo, se comenzó el estudio de este tipo de reacciones con el anión de la sacarina frente a diferentes alquenos y alquinos.De esta manera, la reacción del sacarinato de sodio con -metil estireno dio lugar a la obtención de un nuevo derivado benzosultama en un 54% de rendimiento aislado. Con el fin de sintetizar nuevos heterociclos benzosultamas, se evaluó la reacción de fotocicloadición [2+2] frente a otros alquenos y alquinos, ampliando la metodología sintética. Asimismo se realizaron estudios computacionales del mecanismo de reacción con el objeto de explicar la regioselectividad observada.