SÍNTESIS DE TIO- Y SELENO-CROMANOS MEDIANTE CATÁLISIS FOTOREDOX. SISTEMAS EN BATCH Y FLUJO CONTINUO

HUGO E. GONZÁLEZ; SILVIA M. SORIA CASTRO; ADRIÁN A. HEREDIA; GABRIELA OKSDATH MANSILLA

Simposio; SINAQO XXIV; 2023

En la búsqueda constante de métodos sintéticos más sustentables, la fotocatálisis con luz visible es clave para la activación quimioselectiva de enlaces que den lugar a la obtención de moléculas estructuralmente complejas, de una manera más simple y eficiente. Sin embargo, los procesos químicos no sólo deben avanzar hacia nuevas y/o mejoradas transformaciones químicas, sino también a la implementación de nuevas tecnologías que habiliten nuevas ventanas de proceso. En este aspecto la Fotoquímica Orgánica aplicada en dispositivos de flujo continuo, es una herramienta sintética muy versátil, que permite llevar a cabo transformaciones quimioselectivas, bajo condiciones suaves de reacción y resulta una alternativa más sustentable a otras metodologías.1En este trabajo, se explora la síntesis de tiocromanos mediante un proceso en cascada de transferencia electrónica-α-desililación seguida de una reacción de adición-ciclación, usando PhSCH2Si(CH3)3 (1) y N-fenilmaleimida (2) como sistema modelo (Esquema 1). Los tiocromanos son núcleos estructurales con importantes actividades biológicas y que se encuentran presente en muchos fármacos.2 De esta manera, se ensayaron diferentes parámetros de reacción y se evaluó el alcance sintético extendiendo el estudio a ArSeCH2Si(CH3)3, lo cual permitió acceder a heterociclos de selenio.Finalmente, fue posible llevar a cabo esta reacción en dispositivos de flujo continuo. Esto permitió una intensificación del proceso fotoquímico, disminuyendo el tiempo de reacción, así como su fácil escalado.